Durante il suo primo anno delle superiori inizia a dedicarsi alla musica. Cercò di ottenere   una parte nel musical “The Sound Of Music”, ma non ottenne la parte da lei desiderata.   Solo in seguito, Olivia avrebbe frequentato la famosa e illustre scuola “Okinawa Actors   School”, avente alunni come Namie Amuro e Speed. Durante un concerto, viene notata   dalla Avex Trax e le viene chiesto se vuole unirsi ad un nuovo gruppo dance-eurobeat chiamato “Dance & Dream”. Olivia accetta e così nel 1996 insieme ad Aya Uehara e     Chikano Higa debutta nelle “D&D”. Sempre nel 1996 esce il loro primo singolo “In Your Eyes”, a cui seguiranno altri 4 singoli: “Love Is A Melody”, “Sunshine Hero”, “Shape Up Love”, “Brand New Love”.
Ogni singolo venne promosso grazie a campagne pubblicitarie di diverse compagnie, che avevano appunto come canzoni le tracce principali dei singoli.
Nonostante la forte sponsorizzazione, i singoli non ebbero un grande successo. Il risultato più alto raggiunse la posizione #25 nelle classifiche Oricon. Tuttavia l’album di debutto “Love Is A Melody ~ D&D Memorial 1st” raggiunse la posizione #5 delle classifiche.
Lo stile musicale e l’immagine delle D&D fu pesantemente controllato. Tutto sommato sembra che Olivia abbia affermato che il tempo trascorso nelle D&D sia stato divertente e che lei sia stata molto felice.
Sembra che in quel periodo, con il passare del tempo, Livi abbia iniziato ad avere molte idee, come ad esempio “questa melodia sarebbe meglio di quest’altra” e altre cose simili, al punto da stressarsi profondamente. Dopo l'uscita del suddetto CD la band si divide in due nuovi progetti:
Olivia, avrebbe continuato da solista mentre le altre due ragazze avrebbero continuato come Aya&Chika, che si sciolsero subito dopo l’uscita di 2 singoli (Kiss In The Sun #35 e Rise In My Heart #55).
Dopo la sua avventura nelle D&D Olivia viene scelta da Tetsuya Komuro per un progetto che vedeva coinvolto anche Jean Michel Jarre: avrebbero dovuto comporre una canzone per la FIFA per i mondiali di calcio del 1998 in Francia, intitolata “Together Now”.
Il singolo uscì un mese dopo la realizzazione dell’ album delle D&D e fu rilasciato in Francia e in Giappone. Fu proprio questa collaborazione a portarla da un sound pop/dance ad uno più rock.
Dieci mesi dopo l’uscita di questo singolo, Olivia torna attiva nel campo musicale. Komuro decise che quest’ ultima avrebbe lavorato meglio come solista, così nel febbraio 1999 debutta con l’ Avex Trax. Tetsuya produce i suoi primi due singoli “I.L.Y. ~ Yokubou” (I Love You ~ Desiderio) e “re-ACT”, che ottennero purtroppo più o meno lo stesso mediocre successo di quelli delle D&D (il primo si piazzò #32, il secondo #29 nelle classifiche Oricon). Tuttavia Olivia, non soddisfatta, ancora non aveva il totale controllo sulla sua carriera. Il suo terzo singolo “Dear Angel”, fu composto da Ebine Yuuko ,ma fu Olivia stessa che ne scrisse le parole, sia in giapponese, che in inglese curando anche l’arrangiamento. Riguardo a questa canzone sembra che Livi l’abbia scritta iniziando a cercare di creare un sound più complicato.
Da questo momento tutti i lavori di Olivia saranno suoi: composti e scritti da lei stessa.
Prima di creare canzoni,Olivia analizzava tutti i suoi artisti preferiti (PJ, Harvey, Bjork), ma trovò difficile fare questo genere di musica in Giappone.
Fu per questo che decise di bilanciare il suo stile musicale e di trasformarlo in un rock più orecchiabile.
Torna così con 3 nuovi singoli: il maxi singolo “Dress Me Up”, a cui seguirà, nell’ estate del 2000, “Dekinai”, in cui collabora con il batterista della famosa band Luna Sea, Shinya. Invece di un album viene successivamente annunciata l’uscita di un altro maxi singolo, “Color Of Your Spoon”.
Nell’ ottobre del 2000, poco dopo realizzazione di quest’ultimo maxi singolo (il 6°), Olivia diventa DJ all’ InterFM di Tokyo. Lo show della durata di un’ora, “H.I.S. World Trax” veniva trasmesso ogni venerdì alle 10pm e venivano mandate in onda canzoni da tutto il mondo. Inoltre ogni settimana Livi trasmetteva una delle sue canzoni e teneva i suoi fans aggiornati sulla sua carriera.
Il 16 Ottobre dello stesso anno Olivia si esibisce al suo primo live, tenutosi nella “Muse Hall” di Osaka.
Durante questi anni viene invitata in alcuni programmi televisivi giapponesi molto amati, come ad esempio “Hey Hey Hey!”, “Music Station”, “UTABAN” e “Popjam”.Appare inoltre in alcune riviste come “Thrill”, “Bea ’s Up” e “Ray”, mentre alcune sue canzoni furono usate in alcuni spot per “Morinaga Cubic” e la “Kanebo Cosmetics”.
Dopo 2 anni dal suo debutto, il 6 Dicembre 2000, finalmente pubblica il suo primo album “Sinchronicity”: Olivia disse che non c’era un reale concetto dietro l’uscita dell’album; è per questo che ogni traccia è diversa e risulta un mix di generi musicali da uno stile etereo al jazz, dal pop al rock. L’album si piazzò alla posizione #20 delle classifiche.
Dopo una lunga pausa (oltre un anno), uscì il suo settimo singolo “Sea Me” (da questo momento la sua musica uscirà sotto l’etichetta “Cutting Edge”) che raggiunse solamente la posizione #89. Proprio in questo periodo all’ estero inizia a crescere nei suoi confronti un grande interesse, tanto che dopo pochissimo tempo viene creato il suo primo fan site “OliviaLufkin.com”.
La realizzazione di nuova musica diventò sempre più rara e dopo quattro mesi uscì una Video Clip Collection.
Dopo questo rilascio, fu pianificata l’uscita di “Into The Stars” per il mese di Luglio, insieme alla realizzazione di un album per la fine dell’anno. Tuttavia ciò non avvenne a causa di problemi di mercato e il singolo fu posticipato di due mesi (quindi a Settembre) e l’album fu rimandato.
A questo punto Olivia decide di cambiare completamente stile: tutte le sue canzoni saranno scritte e cantate in inglese. Quello che doveva essere un album, diventa così un mini album, “Internal Bleeding Strawberry”, che sarà venduto esclusivamente alla Tower Records.
Il mini album contiene le versioni inglesi dei due singoli usciti dopo “Synchronicity”, la versione inglese di “Dress me Up” e “Color Of Your Spoon” in una lingua sconosciuta (dovrebbe essere gaelico,un antico dialetto inglese).
Nel 2003, insieme all'amica Kozue Rin (Fredia Niimura, sorella del modello inglese Joshua Niimura,ex marito di Anna Tsuchiya), decide di creare una linea d'abbigliamento, la “Black Daisy Ville”, che continuerà fino al 2004 vedendo l’uscita di una collezione estiva.
Dopo la realizzazione del primo mini album verranno realizzati altri tre mini-album: “Merry & Hell Go Round”, “Comatose Bunny Butcher” e “The Return Of The Chlorophyll Bunny”, simili al primo in quanto venduti solo alla Tower Records e cantati e scritti completamente in inglese.
In questi tre album si può però notare la marcata presenza del fratello di Olivia, Jeffrey Lufkin (leader di un gruppo musicale), che l ’ha aiutata con le parole, gli strumenti, i vocalizzi in sottofondo e le parti rap in alcune canzoni.
Olivia pubblica successivamente un secondo album: “The Lost Lolli”, contenente tutto il miglior materiale dei suoi mini album, più due nuove tracce: “Alone In Our Castle” e “Fake Flowers”.
Questo album fu distribuito su tutto il territorio nipponico, ma con una prima edizione limitata, disponibile solo alla Tower Records. Raggiunse la #121 posizione nelle classifiche Oricon.
Per promuovere l’album fu usata “SpidERSpins (Lost Lolli Remix)” come radio singolo, di cui uscì anche un video.
Ad eccezione di pochi concerti, Olivia si rifugia in una pausa che durerà quasi due anni e mezzo.
Uno dei suddetti concerti a cui partecipa è l ’illustre “Halloween Of The Living Dead” organizzato da Hyde nell’Ottobre del 2005.
Dopo di ciò, non si sentirono più notizie di Olivia.
Solo in seguito spiegò che dopo l’uscita di The Lost Lolli si sentiva depressa ed aveva iniziato a realizzare di aver commesso molti errori. Il tutto è emerso a causa di un filtro opaco con cui vedeva ogni cosa, iniziato durante la produzione di “Merry & Hell Go Round”.
Per reagire a questa situazione, lasciò il Giappone per andare a Los Angeles, in cui visse per tre mesi. Solo in seguito fece ritorno a Tokyo e ricostruì la sua vita: cercò di seguire una dieta più sana, ma soprattutto rendere più lento il suo ritmo di vita.
Durante la sua assenza dalla scena musicale, sua sorella Caroline Lufkin fa il suo debutto americano sotto l’etichetta indie “Temporary Residence” (Ottobre 2005), con il singolo “Where ’s My Love”, mentre agli inizi del 2006 esce il suo primo album “Murmurs”.
Fu la stessa Olivia ad aiutare nella direzione artistica del booklet di “Murmurs”, scattando foto a Caroline e aggiungendo disegni in Critter Project Style.
Durante il mese di marzo del 2006 viene annunciato che Olivia sarebbe tornata sulla scena musicale giapponese: avrebbe cantato la sigla finale dell'anime di NANA, “A Little Pain”.
L’autrice del manga, Ai Yazawa, le chiese di cantare nelle vesti di Reira dopo che un membro dello staff della Avex le diede una copia del singolo “Sea Me” e “Into The Stars”. Dopo averli ascoltati, sembra che la sensei abbia esclamato –“Può essere solo lei!”-
Esce così, il 28 Giugno del 2006, il singolo “A Little Pain” avente per tema la solitudine, la forza e il dolore di Reira.
Sembra che Olivia sia riuscita a relazionarsi bene con il personaggio cambiando inoltre stile musicale, rendendolo “più dettagliato, piacevole da ascoltare e molto più leggero”.
Olivia ha dovuto fare molte ricerche riguardanti il personaggio di Reira, visto che lei non ha mai davvero letto manga. Ha affermato inoltre che è stato divertente cantare facendo finta di essere un’altra persona, un po’ come un’attrice.
Successivamente Livi si è esibita in una serie di live a cui è seguita l’uscita del singolo “Wish/Starless Night”.
Il 28 Ottobre, durante il concerto al PMX in America, ha poi annunciato la data di uscita di un nuovo mini-album “The Cloudy Dreamer”, promosso inoltre dalla realizzazione di un nuovo video: Stars Shining Out.
Il 28 Febbraio viene invece pubblicato “OLIVIA inspi' REIRA (TRAPNEST)”, che contiene nuove tracce come “Recorded Butterflies”, “Shadow Of Love”, “Rock You” e “Tell Me”.
La popolarità di Olivia, in grande aumento, l’ ha portata ad esibirsi a Parigi il 6 luglio 2007, in Francia, ed è stata ospite all'anime expo il giorno seguente.
Per promuovere questo live sono stati fatti uscire anche in Europa (Francia, Italia, Germania) alcuni dei suoi CD: un box in edizione speciale contenente i suoi successi nelle vesti di Reira, il suo ultimo mini album “The Cloudy Dreamer” e il suo secondo album “The Lost Lolli”.
Il 12 Agosto 2007 Olivia si è esibita inoltre in un altro live, “Share Your Treats”, in cui ha annunciato un ulteriore posticipo per il suo prossimo singolo “Real Love”: per la sua realizzazione sembra infatti che si dovrà aspettare fino ad Ottobre/Novembre.